Lotteridrenge og udtrækninger

De første lotterier blev trukket på Charlottenborg. De "maskiner", som det tyske kirkelotteri havde benyttet, blev købt for 100 Rd., og det blev bestemt, at de to drenge, der skulle udtrække numrene af maskinerne, skulle tages af Opfostringshusets børn og ved den lejlighed bære den uniform, der var fastsat for alle stiftelsens drenge. Da Opfostringshuset endnu ikke var bygget, blev der udtaget to drenge, der var bestemt til indlæggelse.

Opfostringshuset fortsatte – selv efter at have fået frataget lotteriprivilegiet – med at stille lotteridrenge til rådighed for Klasselotteriets trækninger. Det ophørte først i år 2000, da Klasselotteriet overgik til elektronisk nummerudtrækning. Dragten var dog ikke den samme, idet lotteridrengene fik en særlig uniform, der var vidt forskellig fra deres sædvanlige påklædning. Antallet af drenge, der hjalp til ved trækningen, steg til fem og senere til seks.
Det har altid været en meget eftertragtet udmærkelse blandt stiftelsens drenge at blive valgt til lotteridreng; ikke kun fik de udgang fra stiftelsen, men allerede efter det første lotteri var der vindere af store gevinster, som betænkte drengene med dusører, der undertiden kunne være temmelig store. Disse dusører blev – sammen med et mindre årligt beløb fra Klasselotteriet - indsat på en konto på Opfostringshuset og udbetalt, når drengene forlod skolen.